和海莉求婚需要先提高好感度到8颗心，接着送花束解开10颗心的上限。接着要准备好美人鱼吊坠作为求婚道具，并在雨天去海滩找老水手购买。求婚成功后三天会举办婚礼，冬季无法结婚由于不下雨。海莉喜爱给日葵、椰子、粉色蛋糕等礼物，生日是春季14日，这天送礼能大幅提高好感度。

提高好感度阶段需要每周送两次礼物，优先选择海莉最喜爱的类型。日常对话和完成她的求助任务也能增加好感。当好感度达到8颗心后，去皮埃尔商店花200金购买花束送给海莉，这样才能继续提高到10颗心。注意花束只能送一次，送完后海莉头像旁会出现女兄弟标记。

求婚需要准备美人鱼吊坠，先花300木材修复海滩断桥，接着在春夏秋的雨天去桥另一边找老水手，用5000金购买吊坠。冬季想结婚需要用图腾求雨。农舍必须更新到二级以上，否则老水手不会卖吊坠。将吊坠送给10颗心的海莉，她同意后就算订婚成功。

婚礼在求婚三天后的早晨自动举行，全部村民都会参与。婚后海莉会搬进农舍并拥有独立房间，有时会帮忙做早餐或照料农场动物。每周有一天她会回原来的家，这是正常设定不用紧张。继续送礼物能将好感度提高到12颗心，解开更多婚后互动。追求海莉的经过中要注意她的行程安排，晴天多在镇上拍照，雨天常在家。她的红心事件包括帮忙找手链、一起拍照等，正确选择对话选项能快速提高关系。避免送她厌恶的礼物如鱼、矿石等，这些会降低好感度。